学建筑设计的帅小伙汤姆（Tom），没去当设计师，而在一家贺卡公司写创意文案，挥洒自己的文学才华。他的爱情观也很文艺：相信一见钟情，相信一定会有真命天女降临到他身边。很快，这个梦想实现了：老板新请了个秘书，一个圆脸的女孩莎莫（Summer）。汤姆很快陷入了热恋，他们也经历了所有情侣之间该经历的事情。然而，莎莫却不想跟汤姆确认情侣关系。她认为现在这样的相处方式挺好，你开心，我也开心，这样就够了。我们还年轻，不必去操心别的。同样在单亲家庭长大，两个人对待爱情的态度却截然相反：汤姆相信理想化的爱情，而莎莫则很现实，认为根本不存在这玩意。
几次小分歧之后，莎莫突然提出分手，并希望两个人保持朋友关系。这对于汤姆无异于晴天霹雳，他不能接受，拂袖而去。原先热情洋溢的贺卡文案创意写作，因为这次情感打击，陷入了瓶颈。先是从写节日贺卡调整到写悼词，最终还是因为心不在焉，与同事和老板闹翻，辞职而去。原本每天神采奕奕的精神小伙，变成了浑浑噩噩、像大妈一样穿着睡衣去便利店的丧小子。
在此期间，两个人还经历了一次重逢。在坐火车去参加朋友婚礼的火车上相遇，两个人又一次面对面坐在一起，有聊不完的话题，和无数的欢声笑语，回程路上，莎莫枕着汤姆的肩膀睡着了。汤姆天真地以为，还有再续前缘的机会。然而，希望越大失望也越大，他很快就遭受了现实的爆锤，再次坠入颓丧的深渊……
热恋的时候，喜欢她的一切，老土的头发，肉嘟嘟的膝盖，怪异的胎记，独特的一颦一笑，以及所有爱听的歌曲。失恋之后，尤其是二次失望之后，一切都变得那么的面目可憎。傻小子的单纯美好的爱情信念，就这么幻灭了。
无数个不眠的日夜之后，汤姆终于打起精神，走出困境。他把屋子打扫干净，捡起来自己曾经无比钟爱的建筑学，决心成为优秀的设计师。将头发梳成大人模样，穿上一身帅气西装，去一家又一家设计公司面试。一次次乘兴而去，一次次败兴而归，他都没有打退堂鼓。他真的振作起来了，只是，有时候还是忍不住会想念她。
在以前常去的山顶长椅上，他们再次相遇了。她告诉他自己的变化：在咖啡店偶遇了Mr. Right，突然就结婚了。以前她不相信爱情，而现在却信了。而他呢，原本是坚定的信徒，如今却成了质疑者。
汤姆，你是对的。只是，我不是那个对的人
真相确实有点残酷，没关系，过去的就让它过去，彼此真诚祝福吧--发自内心的祝福，不是强作欢颜的敷衍。
又一次去设计公司面试的时候，他遇到了应聘对手，另一个阳光灿烂的女孩。本来是彼此略带刻薄地祝对方得不到这份工作，但三言两语下来，两个人竟然互相觉得似曾相识。况且，汤姆毕竟已经疗愈了，成熟了。他在离去的最后一刻，向这个女孩发出面试后喝咖啡的邀约。而女孩也在迟疑之后，爽快地答应了。
与莎莫（summer，夏天）的500天到此结束
与奥特姆（Autumn，秋天）的第1天拉开帷幕
点评
关于这部电影的解读，林林总总，角度不一。有人说，是汤姆太直男，无法理解莎莫的内心深处，给不了她要的安全感。有人说，莎莫是绿茶，伤害了汤姆，还一笑而过。都是一家之言吧。
我倒是觉得，其实没必要联想那么多。核心思想很简单，没有什么事情是上天安排的，也没有什么人是非Ta不可。所谓的命中注定，也许不过是机缘巧合吧了。时间是最好的良药，没有什么苦痛是无法消除的，没有什么心结是打不开的。而人成熟的标志，就是学会疗愈，尤其是自我疗愈。生活当然不都是美好的，而真正的勇士，可以在认清生活的真相之后，依然热爱生活，依然保持向往。
错过的人错过的事，不必怨念不必纠结，有美好的回忆就行了。正如，那被风吹过的夏天……固然美好。但，色彩斑斓的秋天，也很值得期待。
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