人生的路，起初似乎是圆的，沉浸在自我具体明显的小世界，舞，炫。
谁知道一个不经意，弹指一挥就转出了故乡，来到了青春的岔路口, 独自伫立。
从此时起，得自个一边困惑一边揣摩着开启与迈出自己人生真正意义上的步履。太宰治也不例外。
志趣殊异却茫然从父
太宰从小酷爱读书，每月订购不下十本的青年杂志，此外，还从东京邮购各种书籍阅读。什么评书相声、鬼怪奇闻、江户趣事等等如数家珍门门精通。
这让孱弱不时休学的太宰学业优异，还供他各式“搞笑”讨好他人，他的作文也是用来娱乐别人的工具。
他从小学就喜欢绘画，在面对大海山樱绚烂的中学，在竹一的启发下他忽然顿悟。
大师创作不是把美拍照式原样呈现，而是按照自己的主观在平淡无奇的事物中创造展示。
太宰确实聪颖敏捷，一点就通。于是他创作出三副自画像，就像梵高画自我一样，刻画灵魂。
这也就是小说序言中的那三幅画，看似稀松平常却诡异地传达出画中人的精神与本质。绘画是他心灵的外显，当然在学校，他还是继续用平庸的画法把美的事物原样展现。
他想选择绘画，但严厉可怕的父亲让他考东京高中，以后从政做官，他茫然从父，不敢违抗。
青春的狐朋狗友
青春既是一个开始向内自我审视的时期，也是个体生命开始向外寻觅玩伴、乃至志趣契合的同类的过程。
太宰的青春期结识了两个狐朋狗友，竹一和堀木。
从竹一戳穿他搞笑后，他用讨好与柔情肉麻拉拢竹一，慢慢地会偶尔在竹一面前展示自己真实感受。
而竹一在他的额头镌刻了两大预言：一条是你肯定会被女人迷恋的，一条是你肯定会是个了不起的画家。
到东京念高中后，太宰发现自己无法忍受高中寄宿生活的肮脏粗暴，他觉得教室宿舍都不过是被扭曲的性欲垃圾堆而已。
于是他搬到父亲东京的别墅里，经常逃课，闷头读书绘画。控制不住对绘画的喜爱，他常逃课去画塾，结果在那结识了画友堀木正雄。
出身东京庶民阶层，自私、精明、又冷酷无情的都市痞子堀木很好的利用了太宰出身与钱包，引领太宰游玩东京，于是，酒、烟、娼妓、当铺以及左翼思想都诡异又自然地与太宰相遇。
太宰惊异的发现，这些东西能让他暂得忘却那从小阴魂不散的恐惧不安，为了摆脱和忘却于是一头扎了进挥霍无度的沉沦。
学业也渐渐荒废。
命运的转折点
父亲议员任期满，转让了别墅回到老家，而留在东京继续求学的太宰发现每月的月钱两三天就花个精光。他不断编借口向家人讨要钱财，出入当铺，但日子还是江河日下，一天天地困窘了。
这才发现自己毫无谋生之力，但依然整日和那个损友去廉价酒馆流连，而接下来的殉情事件更是彻底改变了太宰的命运。
这就是与银座酒吧女招待常子的殉情自杀事件。常子是一个被生活折磨的精疲力尽的女人，天天得给监狱的丈夫送吃喝。她贫穷丑陋，浑身散发着寂寞。
太宰发现自己可以在同样孤寂悲凄的常子面前，可以完全袒露自己的沉默寡言、悒郁凄凉，他第一次可以不再伪装，不用搞笑，不再惊恐。
于是他被常子带回出租屋，这一夜，他第一次获得了解放的幸福，心生喜悦。这样的感受在整个手记里是绝无仅有。
但天亮过后，搞笑面具戴久的他，竟变成胆小鬼，甚至惧怕幸福，他又缩回了那个浅薄滑稽的角色里。
可后来一次与堀木花光钱后醉意醺醺地又找到了常子。
看到被堀木鄙视的常子，看到自己仅剩三个铜钱的屈辱，他感到自己再无脸活下去，于是答应常子，一起纵身跳海。
常子死了，他却被救死，议员的儿子，还是个高中生，与有夫之妇殉情自杀登上了报纸，父亲与全家人勃然大怒，差点与他断绝关系。
从此，人世才向他逐渐地露出自己的真面目。
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