封侯的同时，窦婴还被任命为太子刘荣的老师。
汉景帝七年，刘荣因为母亲牵连，被废除太子之位，刘彻成为新的太子。
作为原太子的老师，窦婴坚决反对景帝废黜刘荣，多次在朝堂上为他据理力争。
然而，他的抗争并没有改变景帝的决定。在争辩无果后，他一气之下再次称病罢职。
后来，在门客的苦苦劝说下，窦婴意识到自己的行为可能会给家族带来灾祸，这才主动认错恢复官职。
但经历了他的两次“任性”罢官，景帝对他的信任已大打折扣，心中的芥蒂也越来越深。
以至于后来窦太后向景帝推荐他为相士，景帝却认为，窦婴骄傲自满、草率轻浮，很难胜任丞相要职。
窦婴在文景两朝始终不能得志，直到汉武帝继位之后，才迎来了人生当中唯一的一次机会。
公元前141年，16岁的刘彻继位，西汉的政治格局迎来了一次重大的重新洗牌。
新帝年少，实际权力掌握在太皇太后窦氏与太后王氏手中，这种“双太后”的特殊格局，催生了新的政治生态。
窦氏需要维系既有地位，王氏急于培植田蚡等新兴外戚，年轻武帝则试图建立自己的权力基础。
在此背景下，丞相人选成为各方角力的焦点。
建元元年（前140年），丞相卫绾被免，相位之争进入白热化。此时可供选择的势力包括：
窦氏集团，以窦婴为代表的旧外戚；王氏集团，以田蚡为代表的新外戚；军功集团：周亚夫虽死，余威犹存；儒生集团：赵绾、王臧等新兴力量。
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