这首词是作者婚后所作，抒发了重阳佳节思念丈夫的心情。传说李清照将此词寄给赵明诚后，惹得明诚比试之心大起，遂三夜未合眼，作词数阕，然终未胜过清照的这首《醉花阴》。
据说丈夫赵明成看到这首词以后，他也觉得妻子李清照的《醉花阴》写得非常好。于是他关门谢客，把自己关在房间里三天三夜没有出门，也没有跟任何人见面。就在家里憋诗词，可以说是到了废寝忘食的地步。
用了三天的时间，赵明诚终于憋出了五十首诗词，而且他对这五十首诗词非常满意。于是他想了一个办法，他把李清照的《醉花阴》夹在他五十首诗词之中。然后请来他的好友陆德夫，他跟陆德夫说，我最近灵感来了，写了很多诗词，你能不能帮我品鉴品鉴？陆德夫也是爱词之人当然很高兴，于是拿着赵明成五十一首诗词认真的品读起来。
陆德夫读完这五十一首诗词，还没来得及说什么，赵明诚就非常激动的问陆德夫，我的诗词水平有没有进步？这五十一首诗词写得怎么样？陆德夫竖起大拇指对赵明成说，兄台的诗词水平果然大有增进。赵明诚说，那你觉得这五十一首里哪一首最好？
陆德夫说，这五十一首诗词之中，有不少都是佳作，但是在我心目中，有三句可以称得上是千古绝句。赵明诚忙问是哪三句？陆德夫说，莫道不销魂，帘卷西风，人比黄花瘦。赵明成听完陆德夫说的这三句词，心里暗暗佩服，李清照在诗词方面的造诣，自己真是自愧弗如啊！
下片写重阳节这天黄昏赏菊东篱、借酒浇愁的情景。把酒赏菊本是重阳佳节的一个主要节目，大概为了应景，李清照在屋里闷坐了一天，直到傍晚，才强打精神“东篱把酒”来了。可是，这并未能宽解一下愁怀，反而在她的心中掀起了更大的感情波澜。
重阳是菊花节，菊花开得极盛极美，她一边饮酒，一边赏菊，染得满身花香。然而，她又不禁触景伤情，菊花再美，再香，也无法送给远在异地的亲人。“有暗香盈袖”一句，化用了《古诗十九首》“馨香盈怀袖，路远莫致之”句意。
“暗香”，通常指梅花。“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”，就是北宋诗人林逋咏梅花的名句。这里则以“暗香”指代菊花。菊花经霜不落，傲霜而开，风标与梅花相似，暗示词人高洁的胸襟和脱俗的情趣。同时也流露出“馨香满怀袖，路远莫致之”的深深遗憾。这是暗写她无法排遣的对丈夫的思念。
她实在情不自禁，再无饮酒赏菊的意绪，于是匆匆回到闺房。“莫道不消魂”句写的是晚来风急，瑟瑟西风把帘子掀起了，人感到一阵寒意。
联想到刚才把酒相对的菊花，菊瓣纤长，菊枝瘦细，而斗风傲霜，人则悲秋伤别，消愁无计，此时顿生人不如菊之感。以“人比黄花瘦”作结，取譬多端，含蕴丰富。
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