1874年11月30日，丘吉尔诞生于英国牛津郡伍德斯托克镇布伦海姆宫。
青年时代的丘吉尔
丘吉尔是一个早产儿，由于父亲伦道夫·丘吉尔忙于政治而母亲又沉湎于交际之中，丘吉尔少年时代很少感受到父母的关爱，只与他的保姆结下了深厚的亲情。1881年，7岁的丘吉尔被送入一个贵族子弟学校读书，丘吉尔是学校中最顽皮、最贪吃、成绩最差的学生之一，因此经常遭到老师的体罚，后来不得不转学到另一所学校。
1888年，丘吉尔进入仅次于伊顿公学的哈罗公学就读，但是成绩依然不佳，虽然丘吉尔的学习成绩不好，可是他后来之所以成功，关键取决于他的综合素质，伦道夫勋爵于是决定在儿子丘吉尔毕业后将他送到桑赫斯特皇家军事学院。1893年8月，丘吉尔进入该校的骑兵专业学习。
1895年，丘吉尔政坛上不得志的父亲早逝。
1895年2月，丘吉尔从军校毕业，被分配到第四骠骑兵团任中尉。
1895年10月，刚刚当上中尉的丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴亲身体验一下西班牙和古巴当地人民起义的战争。由于其父亲的关系丘吉尔被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报。《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。
签名：丘吉尔
签名：丘吉尔
1895年11月，历经了战火，身怀一枚西班牙红十字勋章的丘吉尔回到英国，古巴之旅使丘吉尔爱上写作和记者的生活。
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