中国古典小说里，飘荡着一种痛楚的孤儿情结，且个人因情怀气度不同，显隐度不一。在缺乏父母的爱护下，依靠自己的意志和力量生存下去，摆脱生活困境，寻求人生意义，这正是文学叙事孤儿情结产生的基本要求，因而优秀文学作品大多选择了孤儿类主人公。
《红楼梦》的核心主题之一是孤独，因此创造了中国古典文学最具高度与密度的孤独美学。与之相应，林黛玉、史湘云、妙玉、秦可卿，这四个妙人儿都是孤儿，而贾宝玉在骨子里也属于孤儿，可称为“伪孤儿”。这种浓重的孤儿情结跟曹雪芹的特殊经历有关，幼年丧父，中年丧妻，晚年丧子，终生抑郁不得志，独居西山著书，最后在除夕夜孤独死去。
黛玉在因母亡而一进贾府后，为人尚能通达，对宝玉的处处留情一笑了之。因父逝而二进贾府后，她明显将宝玉视为唯一的精神支柱，极其敏感刻薄。她喜欢享受孤独，一个人在那里沉吟，思念父母时，悲伤哭泣。在一次探访怡红院被拒后，她以为金玉良缘已成，木石前盟已毁，于是翌日独自扫花葬花，人与物合一，既悲伤桃花，又哀悼自己。骨子里，她视桃花为唯一可以心灵交会的朋友。这与宝玉对着鱼儿鸟儿自言自话，何其相似乃尔！“质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟”，孤独的女孩到最后只剩下一具洁净的身躯，像是花朵一样凋零。
同为孤儿，史湘云不同于林黛玉的孤僻自傲，写诗自遣自娱，而是豁达乐观，每天晚上熬夜做针线活儿，补贴生活费。勤劳致富、自给自足的人，处世之道多半是达观的。因此，她的孤独观是隐藏孤独，自我呈现，随遇而安，唯求自保。醉卧芍药花丛一段，她纵情欢笑，纵情饮酒，七八分醉处，潜意识里的自我走出来，远离暄闹的人群，独自卧于花丛中。她既能守礼也能越礼，大嚼鹿肉并以风流名士自居。她身上有着浓厚的魏晋风度，在人性苍凉的荒原上，纵情燃烧，哪里醉，哪里睡，哪里死，哪里埋。最后即便沦落风尘，也依旧强颜欢笑。
贾宝玉的前世是大荒山青梗峰的一块巨石，渺沧海之一粟，无比孤独。他害怕孤独，追求繁华，而其下凡投胎的目标正是到江南佳丽地、温柔富贵乡的人家走一遭，过一回瘾，等死心了，再返回青梗峰。他几次发癫时，对贾母说：老太太，我迟早是要走的，害得你白白心疼我一遭儿。此时，贾母伤心欲绝。他的人生目标其实就是大观园的乌托邦，众多姐妹和丫头都守护着他，永远不要出嫁，不要离去，陪他一起玩，四季八节的。等他死了化成灰，才放她们走人。
这几个孤儿交集一处的某些场面，彼此心灵交汇，大放异彩。贾宝玉与林黛玉看戏时，听到《山门》一出的“寄生草”，顿时化了：“漫揾英雄泪，相离处士家。谢慈悲，剃度在莲台下。没缘法，转眼分离乍。赤条条，来去无牵挂。那里讨，烟蓑雨笠卷单行？一任俺，芒鞋破钵随缘化！”林黛玉与史湘云在凹晶馆联诗，共度中秋，一个说“寒塘渡鹤影”，一个说“冷月葬花魂”，不禁悲伤于人生的寂寞与贾府的落寞。贾宝玉与妙玉最美的相遇是踏雪寻梅，“妙玉门前有十数株红梅如胭脂一般，映着雪色，分外显得精神，好不有趣”，寒香扑鼻，红意迎人，凄冷中透着希冀，足见妙玉精神世界的高洁与人生态度的矛盾。贾宝玉最后披着大红猩猩毡斗篷，走在白茫茫的雪地上，似乎与此呼应。
《水浒传》里，武松的孤独感是极强的。他起初在柴进农庄里不受待见，喝酒骂人，遇到宋江后，顿时感到人间温情，想起了唯一的哥哥，于是执意返乡。正因兄弟情深，不嫌弃大郎的丑陋，在大郎被杀后，他为兄复仇，大开杀戒，杀了潘、西门、王。施恩对他略施小恩，身为孤儿的他感激不已，为施恩出头，谁知道是一个大坑，被张都监设局，差点打死。为了活命，他招了，随后大开杀戒，在飞云浦杀光所有歹人，在张府杀光所有家人。必须杀光，连小孩和丫环也不放过！在梁山，他远离了虚伪的宋江、施恩，与孙二娘、鲁智深最好，因为后二人真心待他，无所索取。最后，孙二娘被杀，鲁智深坐化，他只有一个人呆在六和塔，孤独终老。孤独是武松的宿命，他是天伤孤星。
《三国演义》里，多数顶级谋士是孤儿，“少孤”，也即丧父，与母亲相依为命，至少算是半个孤儿。如诸葛亮、姜维、荀攸、鲁肃、陆逊等。东汉末年，瘟疫流行，地震不绝，战争频仍，人口锐减。在艰苦卓绝的生存环境中，这些人较早看透人性与人心，熟悉丛林法则，善于运用计谋获取成功，且懂得保护自己。孤儿寡母的家庭更容易出人才，亦可参见孟子、陶侃、岳飞、海瑞、曹雪芹、鲁迅、胡适等人。因为小说文字过于简约，他们的心理极少被揭示。最孤独的人不是他们，而是乱世枭雄曹操，担心被众人指责篡汉，在铜雀台发出“谁知我心”的浩叹。大约因此，他时常需要成熟少妇的慰藉。
《西游记》里，孙悟空是石头缝里蹦出来的，是天生的孤儿，却毫无孤独感，天生喜欢热闹，四处交友攀亲，将自己的局面做大，而且他没有性别与性欲的烦恼，省去了诸多麻烦与罪过。他唯一的孤独感是在被五行山镇压的时候，忍受了五百年的孤寂之苦，面壁思过，等到出来之后，果真变老实了许多，遵守一般规则秩序。唐僧也是彻底的孤儿，在寺院长大，无牵无挂，西天取经，只为普渡众生。孤独之时，打坐参禅。小说里的嫦娥并非是孤独寂寞的，而是在太阴真君的领导下，有几个嫦娥仙子，像是天庭专有的歌舞班，表情冷淡，不以色诱，无情无欲，方为真仙子。
到了现代文学中，这种孤儿传统继续发扬光大，如《阿Q正传》《边城》《骆驼祥子》《原野》的主人公，都是孤儿长大的人。到了当代文学中，孤儿形象在经典作品中越来越少，但是孤独感越来越严重，这应该跟人的异化、隔膜、压抑、失圣有关。当孤儿与孤独划上等号，便是“伪孤儿情结”，假借孤儿寓言，表达人类无穷无尽的孤独感，如《桃花灿烂》《在细雨中呼喊》。孤儿情结的残羹剩饭被一些武侠类、穿越类的通俗小说及其改编的影视剧接续下来，如金庸、梁羽生等人作品（与其“少孤”有关，充满国仇家恨），打造人生传奇，满足青年们追求成功的梦想。由是，孤儿情结变成了致幻剂。
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