“绿帽子”即绿颜色的帽子，在中华文化的语境下是一个男子的女人和别的男人相好、偷情了，那么该男子就被视为戴了绿帽子。按照中国文化习俗，被人戴绿帽子是件很丢人、失脸面、极不光彩的事情。对中国人来说，“乌纱帽”大多数人抢着要戴，“绿帽子”却是人人唯恐避之不及。
中国古代很早就把服饰的颜色作为区别贵贱尊卑、身份地位的一种手段。秦汉时期规定犯人穿一种特制的衣服，称为“赭衣”，其色赤褐，“赭衣”已为罪犯的代名词。所以东汉文史学家班固在《汉书・刑法志》有“奸邪并生，赭衣塞路”的说法，意思当时社会治安欠佳，路上到处是犯罪份子。
唐太宗贞观年间规定：皇帝就穿黄色的龙袍；百官中，三品以上服紫，四品五品服绯（深红），六品七品服绿，八品九品服青。以后各朝代均大体沿袭此法。可见，在官场上绿色、青色排名最后，实际是低贱的代表。
当年白居易被贬为江州郡（今九江市）司马，官列九品，所以他的《琵琶行》诗中“江州司马青衫湿”，就是用“青衫”指代自己这个卑微的小官。他的另外一首《忆微之》诗云：“折腰俱老绿衫中”，意思是要他屈身于低微的绿衫人行列中，形容其仕途坎坷。
官场如此，映射到民间，唐宋时期，碧、青、绿等颜色为贱民所穿服装之色。唐代地方官吏对犯罪之人“不加杖罚，但令裹碧头巾以辱之”，并根据情节轻重来决定戴这种头巾的短长。在唐宋人心目中，穿戴碧、绿青诸色的是最低贱的人。
自元代开始，碧、绿、青、诸色的服装限于“娼妓”、“乐人”所穿。当时的蒙古族是没有娼妓一说的，化外之人，无礼法和道德约束，大草原上的男女只要愿意，马上就可以幕天席地，天当被子地当床。等到元朝铁骑挥师南下到了中原后，就对号称礼仪之邦的中原人开设的妓院相当看不惯。于是元朝统治者规定妓女以及妓院里做工的男人必须穿戴特定服饰，以示与正常人的区别。
《元典章》规定：“娼妓穿皂衫，戴角巾儿；娼妓家长并亲属男子，裹青头巾。”明朝朱元璋取得天下后，在某些法律上继续沿用元朝制度，并且做出了更为细致的规定。规定“教坊司伶人常服绿色巾，以别士庶人服”、"不许与民妻同。"朱元璋于洪武三年下诏规定：娼妓之家长和亲属男子裹着青头巾。
朱元璋为什么要对娼妓行业做出如此详细的规定呢？这与朱元璋出身草莽、掌控欲很强有关。当他夺得天下后，对各行各业都做出了详细规定：比如农民只能种田，不能进城，离开自己生活的地方必须有严格的审批手续；商人只能经商，不可以参与其他事务；军人专门负责打仗；基于这样的安排，娼妓行业必须穿特定衣服，一辈子生活在这个行业……他想要让天下苍生都按他的安排来生活。
由此，“青头巾”就与娼妓之男性亲属有了直接联系。由于青、绿二色比较接近，又同属贱色，人们习惯于说“绿头巾”。正因为绿色与娼妓有关，后来，“绿头巾”专用来指妻子有不贞行为的男人，并逐步演变成了“绿帽子”。
如此一来，人们见着戴“绿帽子”的便知其家中有位人士是“青楼的干活”，从此，戴“绿帽子”也渐渐演变成某男子的妻女卖YIN或妻子私下“偷汉子”的俗称，用戴绿头巾、绿帽子等来讥讽妻子有外遇或淫行的男人。
于是女人红杏出墙，自家的男人便戴起了绿帽，所谓红花还得绿叶配，一红一绿交相辉映。乌龟****头是绿色的，于是富具想象力的文人们又戏称那些戴绿头巾的男子为“乌龟****头”，使那顶“绿帽子”与“乌龟”、“王八”等联系起来。
延续至今，就诞生了中国男人最怕的一顶帽子——绿帽子，中国男人生平最不能忍受的两件事就是杀父之仇、夺妻之恨。这种惧怕延伸、反噬到女人身上，就是饿死事小，失节事大。细细反思一下：在漫长的封建社会，不仅中国女人被贞节牌坊给束缚住了；事实上，由于中国男人对“绿帽子”的自始至终的恐惧，他们何尝不也是被它套牢了！
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