关键时刻应该是指垓下之围吧，其实好多时候都是项羽压着刘邦在打，就算垓下之围初期韩信也曾被项羽打败，楚军的战斗力并不弱，而楚汉对峙中楚军从优转劣，最终兵败自刎主要归因于粮草不济和项羽的战略目光和识人用人方面的缺陷。
《史记》中记载项羽自刎时感叹道：“吾自起兵之日起，身七十余战，未尝败北，此天要亡我，非战之罪也。”确实除了垓下之外，项羽几乎从来没有战败过，从巨鹿之战中击败章邯而使诸侯仰视，再到彭城之战中用3万楚军打败刘邦56万诸侯联军并追的刘邦抛妻弃子，所以他到死也不认为是他打仗不如人。
但实际上自从刘邦平定三秦时战争胜利的天平已经向刘邦倾斜，项羽虽然可以保持战斗的胜利，但他却不能阻止战略上的颓势。在成皋、荥阳一带，项羽的粮道经常被彭越等诸侯截杀，后来刘邦又采用毒士陈平的计谋离间了项羽和范增的关系，自此项羽就像是丧失了左膀右臂。
等到垓下被围时刘邦已经策反了项羽的好多大将，九江王英布、大司马周殷等先后都背叛了项羽，而且兵力上汉军也比楚军多，但即使这样初期交战中刘邦还是败了，项羽在垓下拒守了一年多，直到后来韩信和彭越合围之后项羽才开始了无可挽救的败亡。
所以并非楚军的战斗力不行，而是项羽接二连三的战略失误导致了在战场上不可逆转的失败。
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