宝玉挨了父亲贾政一顿爆揍后，被送回怡红院修养。袭人等贾母、王夫人等去后，坐到宝玉身边“含泪”询问原因，察看伤势之后“咬着牙”说“我的娘，怎么下的这么狠的手！”，“咬着牙”一个动作描写，袭人的哀怜之情跃然纸上。紧接着，袭人又次劝宝玉“走正途”。袭人与宝玉单独相处时，摒弃了主仆的等级限制，表现得很是亲密，也总不忘记规劝宝玉按照世俗标准规范行为。
宝钗托着药丸来探望，问及原因，此时的袭人没有思虑到宝钗将贾环与薛蟠一同说出。而心细如发的宝玉怕宝钗多心赶紧制止袭人。宝钗的反应出乎意料，她直接说根源还是在宝玉，薛蟠即便有牵连其中也是有口无心。她这样说表明袭人的话她是否定的是不计较的。但是宝钗回到家诘责弟弟薛蟠了，薛蟠不认账，一家人闹得不欢而散——亲人间真是奇妙，不能好好说话。我们也看出对同一件事，人前人后看法说法是不一样的呀！灵便的袭人领会了宝玉的用意，感受到了宝钗表现出来的涵养。袭人把宝钗作为自己的榜样！
王夫人找一个服侍宝玉的丫头回话。袭人不是直接决定自己去的，而是“想”了一会儿决定自己去。袭人会想些什么呢？首先会想到王夫人在这种情况下找丫头干什么？再次会想如果自己不去，让谁去合适。最终认定在这种背景下还是自己去合适，一则自己能随机应对王夫人，对自己的能力袭人还是十分自信的，二则自己还要看时机向王夫人进言。王夫人看到袭人自己来了，有点儿出乎意料，淡淡地告诉袭人自己并没有什么要紧的事儿要问，只不过想了解一下宝玉的当下伤情。袭人的回答着实乖巧，先抬出宝钗，夸赞宝钗送的药丸效果好，减轻了疼痛，帮助了睡眠。这样夸赞宝钗的同时也在夸赞王夫人有门子好亲戚啊，同时再次回应王夫人对宝玉无袭人照应的担心。随后选择饮食这件事来表明自己是怎样精心服侍宝玉的，宝玉想喝酸梅汤，袭人以不利于伤情婉拒。这样懂医理的细致入微照应又让王夫人增加了对袭人的好感啊！王夫人根据袭人的回话，送给宝玉两瓶香露。这香露明明是宫里元春赏赐的，王夫人只是说“有人送的”，而袭人根据包装看出是宫品，但她不点破，只说“好金贵”，王夫人自得回应“那是进上的”。在王夫人面前啊，袭人很善于放低自己。其实王夫人刚从宝玉那儿回来，自然知道宝玉的伤势，喊来丫鬟问话自然有重要的事儿，可是王夫人就是不说，袭人也将自己想说的话暂藏在肚子中，接了香露就要走。袭人懂得分寸，对话的核心话题不能由她这个下人提出，需要王夫人这个主子提出。王夫人在袭人方要走时，轻描淡写地说“站着，我想起一句话来问你。”王夫人果真要追问宝玉挨打的原因，可是王夫人表现出得很是随意，这份随意是为了让袭人放松警惕，畅所欲言。袭人也真是袭人，在众人忙乱中，唯独她想得了问焙茗宝玉挨打的原因，估计刚才袭人已料到王夫人或贾母会询问原因的，袭人未雨绸缪啊！但是袭人吸取了和宝玉宝钗议原因时的教训，避免具有直接利害关系的人际网络，既不说贾环也不说薛蟠，而是只说“听说”因为戏子的原因。王夫人自认另有蹊跷时，袭人却不是揪着这个问题不放，而是化主动为被动，诱导王夫人透过这件事绸缪未来，从长远来思考宝玉的事。“大胆说出不知好歹的话。论理——”欲擒故纵，吊起来王夫人的胃口，又戛然而止，这停顿既是探探王夫人的口风，又是要王夫人的言之无罪的豁免许诺。得到王夫人“不会生气”——不会责罚——的许诺后，直接说害宝玉需要老爷被管教管教。这一主张“竟然果真”被王夫人高度认可！随后王夫人倒苦水诉衷肠，袭人赢得了王夫人的心啊，当然王夫人也有表演的成分！直接规劝宝玉的方法行不通，袭人就走王夫人这条线，能权变啊。可是她懂世俗人情，却不懂宝玉的心！被王夫人认可后，袭人并没有继续自己的的话题，而是和王夫人一道伤心流泪，来王夫人这里回话前的“想”，果真是内涵丰富，贾府里厉害的丫头都练就了把握场景，拿捏说话火候的硬本领。与王夫人共情后，袭人才最后亮出自己的主张见解——王夫人想办法让宝玉搬离大观园！搬进大观园这是贵妃的旨意，袭人竟敢提出搬出大观园的想法，其中必定有原因，而且是非同一般的原因，王夫人“大吃一惊，忙拉了袭人的手”，此时的王夫人完全被袭人震撼了！此时袭人的话就丰富起来了，先抬出男女之分，再用俗语“没事常思有事”，让王夫人防患于未然，也算是否定王夫人认为大观园内有是非的看法，可是越是否定就越肯定。又拿宝玉性情引出宝玉声名、品行等事关宝玉未来及贾府未来的说辞，最后表明自己这种种想法“惟有灯知道”——保密工作做得好。此时的王夫人心内越发感爱袭人不尽，随即给了袭人一个保证“我自然不会辜负了你！”袭人连连答应了去。
袭人，一个丫鬟，凭借衷心和权变在王夫人那儿打通了自己的进阶之路。
袭人赢得了王夫人的欢心，终却失去宝玉的爱意。她从王夫人那儿回来之后，作者直接写了这样的事，宝玉心念黛玉，设法支使袭人去宝钗那里，再打发晴雯去给黛玉送两条手帕，这表明宝玉对袭人开始设防了，他也看透了袭人的心思了。袭人与王夫人的“会谈”为查抄大观园埋下了炸弹。但是袭人作为一个丫鬟，她或许也只能这样做，人，关系网中的一枚棋子而已。检查大观园袭人只不过是推波助澜，她不是元凶！
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