伯林很赞同施莱格尔对于浪漫主义三因素的提法：费希特的知识学（美学）、法国大革命（道德）、歌德的《威廉·迈斯特》（政治）。
费希特强调主格的「我」，在与「非我」缠斗中，真正的「自我」浮现出来。而谢林与康德、费希特不同的地方在于，他并不将自然作为被人塑造的对象，而是有生命的一种精神，由此孕育出了自我意识，体现在人身上。这种神秘主义自然观对艺术创作的影响很大，艺术家应该挖掘出自然之中无限精神的悸动与力量，而不单纯只是复制自然之物。
费希特的意志论与谢林的无意识论结合催生了象征主义。这也是浪漫主义的重要理念：我们所在的世界拥有一种无限前进的力量，是无穷无尽的。而日常语言这种有限的东西无法表达出世界的无限性，只能通过各种寓言和象征符号来接近世界的意涵。这有点类似于维特根斯坦早期的那句名言：「对于不可说的，我们应当保持沉默。」（维氏后来的理论有很大转变）
这也促进了人们对无限、陌生、幻想的向往。但这些又是可追而不可得的，由此导向了浪漫主义的悲观版本：世界终究无法被我们把握，它的变化与漠然让我们不知所措，只能随波逐流。对无限之物的热爱转为畏惧。这种悲观的态度引出了「不曾设想的后果」（unintended consequences），即人越是想计划改变现实，现实越可能反戈一击，将原来的美好设想带向反面。各种新神义论由此形成。这一点在 20 世纪诸多人为造成的灾难中体现得淋漓尽致，可谓对理性最大的嘲讽。
无论如何，人终是走向了更大的自由，拥有强力意志的人可以混淆现实与幻象，塑造任何东西。这也反映在当时的戏剧里加上了戏外的因素。
浪漫主义对当下人们的观念有重大影响，客体逐渐隐退，世界成了主体（不单是个人，也包括阶级、组织、国家等）之间的战场，不同的价值取代了绝对的知识。由此，人与人之间的冲突也不可避免。伯林将浪漫主义总结为两个原则：意志之必然性和事物结构的缺失。打破平淡庸常的生活，涌动着不衰竭的活力，用有机生命而非机械构建出新的神话，比如民族精神。但是破坏之后如何重建，人又将要去哪儿呢？浪漫主义无法给出一个答案。
伯林最后将浪漫主义导向自由主义，有一点奇怪，自由主义虽然反对计划性，但对世界的认知仍然是通过理性方式的。此外，这本书中对浪漫主义的反思比较欠缺。浪漫主义在今天将很多人导向对自我、内心的关注，对人与人之间的理解失去信心，也不再那么关心公共问题。这就导致了人群之间越来越重的敌意与冲突。而且过于强调直觉、神秘主义，也是一种将思想简单化的倾向，语言并非如此受限，如何重建人与人之间通过说理进行的有效交流，是亟待解决的问题。
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