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二环己基碳二亚胺(DCC)的作用解析

二环己基碳二亚胺(DCC)的作用解析

作者: 枯木逢春123 | 来源:发表于2024-10-29 16:28 被阅读0次

DCC是指N,N'-二环己基碳二亚胺,一种常用的脱水剂,广泛应用于有机合成中,特别是在酯化或酰胺化反应中条件温和,合成收率通常较高。它的主要作用是将羧酸中的羟基转化为活性酰基中间体,从而促进酰胺或酯的形成。

具体反应示例:

一、酰胺、酸酐、酯的合成

DCC常用在多肽合成以及一些胺类与羧酸反应形成酰胺键的化合物中,其反应产率较高,反应速率也较快。另外,对于酸酐的合成,DCC是一种最简便、反应条件最温和,同时产率较高的偶合试剂。

提到酯化反应,Steglich酯化反应是最常用的方法之一。该反应由Wolfgang Steglich于1978年首次报道,采用DCC作为缩合剂和脱水剂,DMAP作为催化剂,在温和条件下促进酯化反应。反应通常在室温下进行,常用溶剂为二氯甲烷,适用于位阻较大或对酸敏感的底物,尤其适合制备叔丁酯,而传统的Fischer酯化法(酸催化酯化)在处理叔丁醇时可能导致消除反应。此外,该反应还能用于硫代酸酯的合成。反应中的脱水副产物DCC转化为二环己基脲(DCU),这通常会带来副产物去除的难题。针对极性较小的产物,可以通过乙醚、甲叔醚或复合溶剂打浆过滤,来有效去除DCU。

二、醇转化为醛或酮

通过DCC和DMSO氧化醇得到醛酮的反应,也被称为Pfitzner-Moffatt氧化。反应中常常加入布朗斯特酸催化反应反应。具有反应条件较为温和的优势,但会生成副产物尿素比较难除去,较容易发生副反应硫醚化副反应也是此反应的一个不足之处。

三、硫脲转化为氰基胍

在DCC的作用下,硫脲可以在适当的反应条件下转化为氰基胍。

另外,DCC也常常用于脱水反应,用来合成具有某些特殊官能团的化合物。在催化量的CuCl 存在下,DCC可作为醇、酯、烯胺、硝基化合物的有效脱水剂。

最后,提醒小伙伴们在使用DCC时也要注意防护哦。如果皮肤接触不仅会有一股难闻的气味难以除去,还会引起瘙痒,皮疹等过敏反应。

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