家学渊源、名人盈户，外公外婆是著名的科学家，母亲师从梁思成、建筑学家。高晓松出身于这样的书香门第，一出生就握了一手人生的好牌。
一家子科学家，从基因和遗传的角度看，他也应该错不了，念清华是顺理成章的事，家里人期望他将来也成为一个科学家。
可是，大三那年，他从清华退学了，原因是他发现他不适合当科学家，那年他二十二岁。自断科学家这条路，也可能跟他一年前组建了“青铜器”乐队有关，他更想玩音乐。高晓松另有音乐天赋，1990年，他即创作了《同桌的你》等“校园民谣”，这首歌也成就了后来的老狼。
1994年，高晓松通过黄晓茂发行《校园民谣》合辑，正式进入音乐圈。高晓松回忆，那时候他拍广告挣到了钱，开一辆大林肯、拿一部大哥大，长头发喇叭裤，很拉风，而且指定《同桌的你》要由老狼唱，其他人免谈。1995年，《同桌的你》登上春晚，老狼和高晓松一夜成名。
1996年到2010年，出了名的高晓松顺风顺水，玩音乐、玩写书、玩电影，当选秀评委，从音乐圈高歌猛进到娱乐圈。娱乐圈像个大染缸，近朱者赤近墨者黑，吃喝玩乐从来都是娱乐圈的一部分。他后来说他那时候做了很多犯傻和不要脸的事儿。2011年，无限膨胀的高晓松因酒驾被拘役六个月，成为酒驾入刑后第一个承担刑事责任的名人。
像一匹野马被套上了缰，高晓松酒驾入狱，令他停下来反省。在法庭上他完全认罪，不上诉，向家人和社会道歉。出狱后，他接受采访说，希望以后的生活慢下来。
如果没有这次酒驾入狱，高晓松的一手好牌，说不定就打成了烂牌。他渊源的家学，虽然没促成他当个科学家，但给了他有能力反省反思的底蕴。他母亲告诉他：人生不是眼前的苟且，还有诗和远方。能这么告诉他，是期望他骨子里是个知识分子，虽然身处娱乐圈，也应该是娱乐圈里的知识分子。
2012年开始，他开了他的脱口秀专栏《晓说》，说历史、说地理、说他读过的书和游历各国的见闻。《晓说》是他的一个里程牌，某种程度上是他开始新生活的标志，是他自己的革命，比洗心革面还要彻底，展示了他强闻博记、学贯中西的一面。当然，他还和娱乐圈有着千丝万缕的关联，还是音乐制作人、主持人、电影导演，但已经摆脱了年少轻狂的浮澡，安静了、沉稳了，不是在玩，而是依此平台在做，做个学者。
2015年，高晓松的“杂书馆”开门纳客，馆藏始自明清、涉猎西文的古籍和图书近百万册，免费向公众开放。他自任馆长，他说：“在这个礼崩乐坏的时代，需要有人来做这样的事情。”《晓说》和“杂书馆”表明高晓松对文化的态度转变，文化不光是用来消费的，更重要的是传播。高晓松终于看清了自己手里的牌是一手好牌，要打好。
学者的高晓松更亲和可爱，作为奇葩说的导师，他和马东、蔡康永插科打浑，和选手跳脱互动，摇着扇子，呵呵呵呵地笑。他说，最好的自己，就是一个纯良、诚恳、磊落的自己。
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