孔子一行人住在复函，叶公到城父去见楚昭王，往返两个月时间，给孔子带来了好消息，楚昭王急切盼望孔子到城父去，向他咨询天下和国家大政。孔子师徒前往城父的心情是最开心的，不想进入陈、蔡两国交界地，突然出现很多人，把孔子的车队团团围住。这些人是陈蔡两国的新旧贵族，他们怕孔子到楚国后对他们不利，所以只围不攻，三天五天，直到他们彻底断粮，孔子试问子路、子贡、颜回一个问题：“我们不是犀牛，也不是老虎，却在这空旷的野地里奔波。”是我们坚持的道不对吗？我们为什么会到这种地步？子路认为“我们还没有显示出仁道和智慧”，孔子说他没有体认真理；子贡认为“夫子坚持的道很高大，天下不能容纳。”孔子认为他志向不够远大；颜回认为“不被容纳然后才能够看出真正的君子品行。大道不能修行，是我们自己还很渺小和做得不够；如果我们自己已经修行成大道而天下不用，那是拥有诸侯国之人的耻辱。”孔子很开心，说：“颜回，说得好！说得好！假如你有很多财产的话，我愿意当你家的总管。”并因此弹琴唱歌，弟子们也都跟着唱跳起来，这一群断粮几天没有吃饭的人！
关键时刻，叶公前来解救孔子师徒，带领他们去见楚昭王，孔子心想终于遇得明君，可以一展抱负了，不想英明年轻的楚昭王死了，孔子悲痛交加，决定明早就离开楚国。孔子派子贡和另两名弟子回鲁国查看情况。
因内外交困，孔子在返回途中重病，此时，他已经六十五岁，等病情好转后，他们来到了卫国，卫国主管外交的孔圉热情接待并安排他们住在自己宅院，有时姬辄会派人来向孔子问用人之法。
子贡从鲁国回来，说吴国要求鲁国进献“百牢”的事，子贡代季康子去往吴国，用聪明才智、能言善辩折服了太宰伯嚭。
这段住在卫国的时间比较平静，孔子开始研究《周易》，对卫国的事几乎不过问，只是子路子羔为孔文子的儿子孔悝办事，不断来询问孔子，孔子都有问必答。孔子认为解决卫国问题的关键是“必也正名乎。”子路不理解，姬辄也没有采纳。
又过了两年，孔子已六十九岁，听说齐国的田常想要在国内发动叛乱，但又忌惮高氏、国氏、鲍氏和晏氏，便想要发动对鲁国的侵略战争。以他对弟子们的了解，他认为只有子贡能处理这种复杂的外交状况。于是子贡在齐国、吴国、越国、晋国之间一顿游说，成为了不起的乱世操盘手。司马迁这样评价子贡：“存鲁，乱齐，破吴，强晋而霸越。子贡一使，使势相破，十年之中，五国各有变。”子贡无疑是战国时期纵横家们的鼻祖。
季康子派专使带上厚重的礼品和丰厚的钱币到卫国恭迎孔子回国，周游天下十四年的孔子年近古稀终于回到故土。此时，妻子已去世超过百日，他的孙子孔伋已一岁多了。
几天后，鲁哀公召孔子进宫，向他问政，子贡陪侍。季康子也会亲自或派人向孔子讨教，通过季康子两次问询，孔子对鲁国政治彻底失望了，鲁国的真正权力还在“三桓”手中，所以他选择笔削“春秋”，开始昼夜修订《春秋》、整理《诗》、研读《易》，并不断地写出心得体会，期待能够流传下去为后世留下王道政治的道统和法统。子夏是孔子晚年整理“六经”最得力的弟子。
在妻子去世一年多后，孔子的儿子孔鲤去世。
孔子视颜回、子贡、子张、子路为自己的四个朋友，为什么呢，他是这样说的：“自从我得到颜回，我的弟子就更加亲密团结，这不就是‘胥附’吗？自从我得到端木赐，远方的士人一天天到来，这不就是‘奔辏’吗？自从我得到颛孙师，也感觉前后有光辉，不就是文王的‘先后’吗？自从得到仲由，恶言恶语就不到我的身旁了，这不就是文王的‘御侮’吗？”他的弟子多成才。
七十二岁孔子，遇到受伤的麒麟，和齐国陈恒弑齐简公的事，他请求鲁哀公出兵讨伐乱臣贼子陈恒，鲁哀公却让他和季康子他们三家商量，三家也不出兵，孔子心情一路走低，也不再撰写《春秋》了，不到一个月，孔子最心爱的弟子颜回死了，年仅四十一岁。孔子说：“天丧我也！”子贡为颜回办了很隆重的葬礼，子路返回卫国时，孔子送他很久。
颜回死了，子路走了，孔子又病了一场，但他坚强地挺了过来。“此时，《春秋》已经封笔，《诗》也整理完毕，都传授给弟子们了。孔子感觉自己的时日不多了，决定将有限的精力都放在研究《易》上。”“当孔子将原本的《周易》放在前边，将自己撰写的十卷读后感和笔记放在后面，形成了《易经》的原始面貌，并亲手交给了弟子商瞿，终于如释重负般地长长舒了一口气。这算是对后世的一个交代吧！孔子知道，商瞿把《易经》看得比生命都重要，他一定会把这套书流传下去的。”
七十三岁的孔子把《春秋》交给子夏，《易经》交给商瞿，把家事托付给曾参，此时，卫国内乱，子路为救孔悝，被人剁成肉酱。孔子悲痛至极，泣不成声。
孔子七十四岁这年四月，孔子走到了人生的终点。弟子们为他守丧三年，子贡却在老师的坟墓旁搭建一个房屋，继续陪伴这位圣人。
孔子死后，弟子们在传承孔子的言行方面有各自不同的贡献，但最突出的是子贡、曾子和子夏。首先是子贡。子贡是编辑、整理孔子言行的主要发起人，也是《论语》初稿的编辑者。其次是曾子。曾子留守孔子家，抚养、教育其孙子子思长大成人，保持了孔子学说的正统地位。又过了一些年，子思将《论语》中没有收入的部分进行整理并撰写章，这就是《中庸》。
圣人已逝，但他的学说和精神依然熠熠生辉，影响着一代又一代的中国人。
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