第三十二回 杜少卿挥金如土
杜少卿没钱用了，于是贱卖祖业。但他又把卖祖业得到的钱再拿来送给不想干的人。先是黄大房子倒了，没处存身，所以要去了五十两银子。接着是臧三爷说参加了帮人买秀才的事，于是要走了三百两银子。然后是张俊民儿子冒籍应考，需要“捐钱”，所以要走了一百二十两。最后是鲍廷玺说要重新组建戏班，也要走了一百两银子。
在此期间，管家王胡子见人说人话，见鬼说鬼话，左右逢源，从中牟利。
一日，娄太爷眼见病情越来越重 便把杜少卿叫到身边，对他说了感激的话，还给他忠告，让他行慷慨之事的时候，要先看对方是什么人，不能贤否不明，免得受骗。另外，娄太爷还建议杜少卿去南京谋一份事业，不要坐吃山空。
【我的点评：杜少卿是个豪爽大方 、仗义疏财，却又是非不分、只想当救世主的富二代。他没有自己的事业，也不懂得当家，而是尽情挥霍着父亲留下的好名声和巨额财富，以成就自己的“仗义”之名。如此，他似乎是个不肖子孙。但同时，他又只资助那些口口声声说“与老太爷有关系”的人，似乎是在替父亲行善积德。如此，他又似乎是个大孝子。】
第三十三回 杜少卿迁居南京
杜少卿听从了娄太爷的忠告，迁居到南京。途中，王胡子拐钱逃走，杜少卿并不计较，只是付之一笑。
到了南京，杜少卿结识了迟衡山、马纯上、蘧公孙、景兰江、季苇萧、诸葛佑、萧金铉、郭铁笔、季恬逸和来霞士等人。当然，他们都是为钱而来。例如季苇萧，好不要脸，与杜少卿素无交情，却要买房做杜少卿邻居，同时还让杜少卿付款。而杜少卿竟然答应了！
娄太爷去世了。杜少卿亲自前往娄太爷老家吊唁，痛哭几天，还资助许多银两。
一日，老太爷的门生李大人举荐杜少卿为官。而杜少卿不肯，于是他亲自前往李大人家辞官。在返回途中，挥金如土的杜少卿在返家途中竟没钱付船费，甚至连吃烧饼的钱也不够。最后，是靠韦四太爷的帮助才回到家。
然而，越发没钱的杜少卿却还是在迟衡山提议盖一所泰伯祠的时候，主动捐款三百两……
【我的点评：杜少卿不思进取，不懂得自力更生，又交友不慎，总爱当救世主。如果继续这样下去，他的生活迟早会被他亲手毁掉。】
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