多情却似总无情，是否如今会悔自己多情？也许不是故意，可是在众多女儿那里，却是有情，温柔公子不爱仕途功名，独爱女儿红装胭脂泪。
要想当年初见黛玉，便盯着人家看，“这个妹妹我见过”。见黛玉羞怯，不太理他，他便接着说，妹妹叫什么？可有字？黛玉告诉了他名字，说不曾有字。他就自告奋勇说，我给妹妹取一个，如何？想道看妹妹眉头紧蹙，便有另一种风情，便说妹妹就叫颦儿好了。弱柳扶风之姿，病如西子胜三分，这字倒是很衬黛玉。
宝玉曾说女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉，近女儿便觉得浑身清爽，接近男人便觉得浑身浊臭。所以不爱功名仕途，整日混迹在女儿身边，一起吟诗做对子，赏花。
多情说的是他和他屋里的那几个丫鬟，与晴雯，说是情意深重，可是也是倒不如不有，明知道王夫人对于过于妖妖调调的女孩子，总怕会迷惑宝玉，可是无论多少次警告，他还是会和晴雯好，没有把握好度，晴雯被赶，逼死。他在晴雯生病期间，跑去看她，晚上做梦梦见她，她去世后给她写祭文。公子多情，总是无缘。看到晴雯抱病帮他缝的衣服，不舍得穿，收起来压箱底，时时刻刻想念她。
他与袭人，有风花雪月的浪漫，给袭人取名出自陆游“花气袭人知骤暖”，她是他的大丫头，亦是默认的屋里人。她时常劝勉宝玉，虽然话不大合宝玉的意，但是宝玉总会听她的劝，与黛玉生气，她劝着，与自己怄气，她调解。她像个大姐姐，又像个贴心的恋人，恰到好处地照顾他的情绪。
他与黛玉，是心意相投的，可是大家闺秀和良好的家风教养，使他们两中规中矩，不敢越雷池一步。互相表明心迹，又时常相互试探。黛玉敏感多疑的性格使他们两个屡犯冲突。两个小冤家，好的时候，宝玉也会浪漫一把，把使用过的手帕送进潇湘馆，众人不解，他便道林妹妹会知道的。果然，他懂她，她看到手帕，在上方题字，小心放入箱中。睹物思人，看见此物，如见我。
林妹妹爱吃醋，大家都说金玉良缘好，她便吃宝姐姐的醋，性格乖张。把宝玉一并得罪了，宝玉见她不理，他便要砸玉，那玉是命根子，说砸就砸，也是蛮任性的，不过为了对林妹妹表明心意，这不算什么的。初见，看到林妹妹没有玉，便说大家都没有玉，独我有。说着就要把玉往地上扔。
他与宝钗，高贵美丽的宝姐姐是大观园里的另一道风景。不同与黛玉的柔弱，不同于湘云的豪放，她独处一帜，如雪般清冷，就如她的冷香丸，清香而幽冷。
在与黛玉打打闹闹的同时，也喜欢在宝钗面前刷存在感，在宝钗搬出大观园的时候，想宝钗，看到薛姨妈就问为什么宝姐姐不来？
不能说宝玉朝秦暮楚，只能说他多情，他和女孩子都玩得好，却不亲近府里的兄弟。听见尤三姐自刎，尤二姐吞金而亡，他会伤感。间接因自己而死的王夫人的丫头金钏，到了她的生日，会在那天专程祭拜她。
他对女孩子太有情了，以至于所有接近他的女子都受了伤，晴雯选择活在他的心里，让他时常记得，黛玉为了他，放弃生命，泪尽而亡，宝钗在他出家后，独自养育他们的孩子。
而遇见他，又是幸运的。在等级深严的贾府里，女儿的地位很低，可是宝玉是怜惜她们的，懂得她们的，所以对她们很好。可以让晴雯撕扇子消气，面对不理会他的紫鹃也不恼，对房里的丫头格外宽容。
多情应笑我，如若当初，不知道那些和宝玉牵扯纠缠的女儿，会不会叹“人生若只如初见”，不必相识？也许不会，遇见他，即是缘，就算由来都是一场梦，可是他懂她们，便是无话可怨。
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