公元383年，秋，七月，秦王苻坚下诏书大举发兵侵入东晋。苻坚亲帅步兵60万，骑兵27万，羽林郎（禁卫军）3万，共90万大军从长安南下，同时还有水军7万，从巴蜀顺流东下，向健康进军，东西万里，水陆齐进。
东晋王朝，在强敌压境，国家面临生死存亡的危急关头，谢安以征讨大都督的身份负责军事，向晋帝举荐谢家军。
东晋下达诏书，任命尚书仆射谢石（谢安之弟）为征虏将军、征讨大都督，任命徐兖二州刺史谢玄（谢安兄奕之子）为前锋都督，与辅国将军谢琰（谢安之子）、西中郎将桓伊等人的兵马计八万人抵抗前秦，让龙骧将军胡彬率领五千水军援助寿阳。
是时秦兵既盛，东晋朝廷上下都震惊恐慌。谢玄入朝，向谢安询问应对之策，谢安一副平静的样子，回答说：“已经另有打算了。”紧接着就不再说话了。不是谢安固弄玄虚，因为此时真的是仼谁都没有什么锦囊妙计来扭转乾坤。谢玄不敢再问，就让张玄重新请求指令。谢安于是就命令驾车出游山间别墅，亲戚朋友云集，与谢玄在别墅玩围棋赌博，谢安的棋术平时不如谢玄，这天，谢玄由于内心恐惧，在有利的形势下反而不能取胜。安与玄玩围棋赌博深意在于：安暗示玄，这场战役虽然敌强我弱，但在特定的情况下，强者未必能战胜弱者，心高气傲的前秦也未必能战胜东晋。安的用心玄懂与不懂，只有玄自知。
此时为江州刺史，率十万晋军，控制长江中游阻止巴蜀军顺江东下的桓冲，也对东晋的根基大业感到很忧虑，于是派精锐部队三千人到健康来保卫京师。谢安坚决地阻拦他，说：“朝廷的处理办法已经决定，士兵武器都不缺乏，应留在西藩以作防备。”安暗示冲不要说派三千人即使一万人也未必起到保护京师的作用，此时要做的是稳住人心，冲显然不懂安之意，在背后说风凉话：谢安有执掌朝政的才能和度量，但不熟悉带兵打仗的方法。如今大敌马上就要到了，还尽情游玩，高谈阔论不止，只派遣未经战事的年轻人前去抵抗，再加上兵力不足，力量弱小，天下的结局已经可以知道了，我们将要受外族的统治了！”桓冲不知道谢玄可是谢安手中一张最大的底牌。安指授将帅各当其仼，纵不能胜，必不可败。（秦笃辉语）
谢安得驿书，知秦兵已败，时方与客围棋，摄书置床上，了无喜色，围棋如故。客问之，徐答曰：小儿辈遂以破贼。”
下完棋后，他返回屋内，过门槛时，他终于绷不住了，高兴的竟然连屐齿被折断都没有发觉。
后人点评说：为了赢这场战争赌局，谢安押上了他的全部家当，他的国家、他的家族以及他经营了大半生的盖世英明。一旦战败，这一切将付诸东流。用人唯亲，疏于职守，苟且偷安等恶名足已将他钉在历史的耻辱柱上，万劫不复。这是一个残忍的赌局，谢安虽是一个输不起的赌徒，但在国破家何在时，必须得赌这一把，别无选择。非常时刻，忍常人所不能忍，行常人所不能行不是“智者”，又是什么？
蔡东藩点评：秦苻坚大举伐晋，而谢安围棋别墅，一若行所无事。誉安者称其镇定，毁安者讥其轻驰。此皆属一偏之见，未足垂为定评。典午东迁（指东晋），积弱已久，欲以八万士卒敌秦兵百万之众，虽有孙吴（孙武、吴起）亦难为谋，安非全无心肝，宁不知军情重大，成败难料，不过因万无全策，只可委心气运，与其张皇自扰，益乱人意，不若勉示镇静，稍定众心，此乃安之苦衷，无足与外人道也！
安之美名，有诗云：
六朝数伟人 谢傅名独震；
破贼苻儿輩 风鹤走敌阵；
高卧东山东 勋名峙两晋。
阮元
三川北虎乱如麻 四海南奔似永嘉
但用东山谢安石 为君笑谈静胡沙
李白
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