嘉祐四年十月，程夫人丧期过后，三苏父子携两位少夫人自眉州入嘉陵江，乘船而行，水路一千六百八十余里，途径十一郡、三十六县，在荆州上岸时已是十二月中旬。船行疲累，天寒地冻，一大家子在荆州度岁，过完年才继续赴京之旅。
船行途中，苏氏父子观赏了凌云寺大弥勒佛像，高三百六十尺，依山建九层楼阁为庇覆，非常壮观。夜泊牛渚口，感受过穷荒小民的疾苦。过忠州，游览三国名迹。经天险之地滟滪堆，苏轼作《滟滪堆赋》。至夷陵，专程往访了欧阳修谪居时所筑的至喜堂。
行舟六十日中，父子三人共做了一百篇诗赋，合为《南行（前）集》。苏轼作《南行集叙》（避祖父苏序名讳，苏氏父子写序，都作叙或引）。在这篇短序中，二十四岁的苏轼首次发表关于诗文创作的概括性见解。他认为文章应当是“有所不能自已而作者”，所见所闻所思所感，触发心中不可不一吐为快的喷涌之感，而非脱离生活，刻意雕琢。
《南行集》所载者，“山川之秀美，风俗之朴陋，贤人君子之遗迹，与凡耳目之所接者，杂然有触于中，而发于咏叹。”可惜《南行集》没有传本，一百篇诗赋，散存于三苏文集中，只余七十二篇。
嘉佑五年正月初五，三苏自荆州发出，走陆路赴京。途经南阳，登访了诸葛亮的隆中草庐，拜观了武侯的遗像。过唐州，苏轼听闻太守赵尚宽发动戍卒、招揽流民，共同从事修复三陂、疏浚召渠的水利工程。作《新渠诗》五章，宣扬赵太守利国利民之举。过许州，苏轼结识范仲淹次子范纯仁，范苏订交。
经过尉氏，发生了一件有趣的事情。
雪花漫天，苏轼独自一人停留在古旧的驿站中。有一个客人冒着大雪自北面而来，斗笠上积了一寸多的雪。那人下马走进驿站，雪衬得他脸都变黑了。苏轼邀请他过来喝酒，也不问他是什么人。刚给那人倒了半杯，那人就把酒拿过来全喝完了。当时家家户户门户紧闭，路上根本没有行人。苏轼与那人喝酒聊天，一直到天黑。次日天明，那人横策上马而去，苏轼连他的姓名都不知道。（苏轼《大雪独留尉氏》）
陆路赴京途中，苏轼作诗三十八首，苏辙存诗七首，两人共四十五首，后人编为《南行后集》。
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